پ?ر?م?د?ن-6-کربونیتریل (a62)……………………………………………………………………………………………..30
2-2-4 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات پ?ر?ـدو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن………………………………………………………38
2-3 نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………….. 42
2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………42
فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………43
3- کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………44
3-1 تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………………..44
3-2 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان نیتریل
(61)………………………………………………………………………………………………………………………………………..44
عنوان صفحه
3-3 روش نمونه: تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………….46
3-4 تهیه 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)……………………………………………………………….47
3-5 روش نمونه: تهیه 7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکســو-2-تیو کسـو-8،5،4،3،2،1-هگـــزا هیدرو
پ?ر?ـدو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن-6-کربونیتریل (a62)………………………………………………………………………….48
3-6 تهیه 7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین
-6-کربونیتریل (b62)……………………………………………………………………………………………………………….49
3-7 تهیه 5،4-دی اکسو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین
-6-کربونیتریل (c62)………………………………………………………………………………………………………………50
3-8 تهیه 5،4-دی اکسـو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1- هگـزا هیدروپیریــدو]3،2-[d
پیریمیدین-6-کربونیتریل (d62)……………………………………………………………………………………………….51
3-9 تهیه 7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d
پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)………………………………………………………………………………………………..52
3-10 تهیه 5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-
کربونیتریل (f62)……………………………………………………………………………………………………………………..53
3-11 تهیه 7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-
هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)………………………………………………………..54
عنوان صفحه
3-12 تهیه 7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-
هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (h62)………………………………………………………..54
فصل چهارم: طیف ها…………………………………………………………………………………………………………………….56
طیف FT-IR 3-(6-آمینـو-4-اکسو-2-تیو کسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان
نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………………..57
طیف FT-IR 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)………………………………………………………..58
طیف FT-IR 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)…………………………………………………………59
7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیـدرو پ?ر?ـدو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن-6-کربونیتریل (a62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..60
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………61
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..63
7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزاهیدروپ?ر?دو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن-6-کربونیتریل(b62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..65
عنوان صفحه
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………66
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..68
5،4-دی اکسـو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو پ?ر?ــدو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن-6-کربونیتریل (c62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..69
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………70
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..72
5،4-دی اکسو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو پ?ر?ــدو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن-6-کربونیتریل (d62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..73
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………74
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..76
7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77
H NMR1……………………………………………………………………………………………………………………………………….78
C NMR13………………………………………………………………………………………………………………………………………80
عنوان صفحه
5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (f62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..81
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………82
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..84
7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزاهیدرو
پیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..86
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………87
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..89
7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو پیریدو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن-6-کربونیتریل (h62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..91
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………92
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..94
مراجع……………………………………………………………………………………………………………………………………………96
عنوان صفحه
جدول 2-1 تعدادی از آلده?دهای پ?رازول? سنتز شده………………………………………………………………………….30
جدول 2-2 بررس? اثر ح?ل در بازده سنتز ترک?ب a62 در شرا?ط ک?س?ک…………………………………………..31
جدول 2-3 بررس? اثر دما در بازده سنتز ترک?ب a62 در شرا?ط ک?س?ک………………………………………………32
جدول 2-4 بررس? اثر کاتال?زگرهای مختلف در ح?ل DMF در بازده و زمان سنتز ترک?بa62………………. 32
جدول 2-5 بررس? اثر مقدار کاتال?زگر نانو Fe3O4 در ح?ل دی مت?ل فرمام?د بر بازده و زمان سنتز ترک?ب
62a…………………………………………………………………………………………………………………………..33
جدول 2-6 سنتز پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن ها در شرا?ط به?نه……………………………………………………………..40
عنوان صفحه
شکل 1-1 دسته بنــــدی پ?ر?دو[d]پ?ر?م?د?ــن ها بر اساس محل قرارگ?ری اتم ن?تروژن در حلقـه ی
پ?ر?د?ن……………………………………………………………………………………………………………………………..2
شکل 1-2 ساختار تعدادی از مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن دارای خواص دارو??………………………………3
شمای 1-2 استفاده از تترون?ک اس?د در ته?ه مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن تحت تابش ر?ز موج…………..5
شمای 1-3 مکان?سم سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از تترون?ک اس?د در شرا?ط ر?ز
موج………………………………………………………………………………………………………………………………..5
شمای 1-4 سنتز مشتقات 6- اسپا?ـرو پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از 3،1-دی مت?ل بارب?تور?ک
اس?د در شرا?ط ر?ز موج…………………………………………………………………………………………………….6
شمای 1-5 سنتـــز مشتق پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از 1-فن?ل ما??م?ـــد و تحت تابش ر?ز
موج………………………………………………………………………………………………………………………………..7
شمای 1-6 استفاده از ا?ندان دی اون در شرا?ط فراصوت برای سنتـز مشتقـات ا?ندنو پ?ر?دو[3،2d-]
پ?ر?م?د?ن………………………………………………………………………………………………………………………..7
شمای 1-7 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از 5-آم?نـو-3،1-دی فن?ل-H1-پ?رازول
در شرا?ط فراصوت…………………………………………………………………………………………………………..8
شمای 1-8 مکان?سم سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از 5-آم?نو-3،1-دی فن?ل-H1-
پ?رازول در شرا?ط فراصوت……………………………………………………………………………………………….8
شمای 1-9 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با واکنشگر گر?ن?ارد………………………………………………..9
عنوان صفحه
شمای 1-10 سنتز پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با است?ل استون………………………………………………………………….10
شمای 1-11 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از ات?ل 3-فن?ل-2-س?انو آکر??ت……………..10
شمای 1-12 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از س?کلو هپتانون…………………………………….11
شمای 1-13 مکان?سم سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از س?کلو هپتانون……………………….12
شمای 1-14 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از واکنش فر?دلندر………………………………….13
شمای 1-15 سنتز دو جزئــ? مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفـاده از کاتال?زگر پتاس?م فلور?د-
آلوم?نا…………………………………………………………………………………………………………………………..14
شمای 1-16 سنتز سه جزئــ? مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ـن با استفاده از کاتال?زگر پتاس?م فلور?د-
آلوم?نا……………………………………………………………………………………………………………………………15
شمای 1-17 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از کاتال?زگر سد?م لور?ل سولفات……………..16
شمای 1-18 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از چالکون……………………………………………..16
شمای 1-20 کاتال?زگر نانو Fe3O4 تثب?ت شده با س?ل?کا سولفون?ک اس?د…………………………………………………17
شمای1-21 استفاده از نانو کاتال?زگــر Fe3O4 تثب?ت شده با س?ل?کا سولفون?ک اس?د در سنتـــز مشتقات
پ?ر?دو[3،2d-]پ?ر?م?د?ن………………………………………………………………………………………………….17
شمای 1-22 سنتز مشتق پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از 2-آم?نو ن?کوت?ن?ک اس?د…………………………..18
شمای 1-23 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از کاتال?زگر I2/KI…………………………………. 18
شمای 1-24 سنتز مشتق پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از ترشری بوت?ل استو استات………………………..19
عنوان صفحه
شمای 1-25 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2d-] پ?ر?م?د?ن با استفاده از اس?د کلر?د…………………………………………19
شکل 1-3 ساختار ترکیبFe3O4………………………………………………………………………………………………………. 22
شکل 1-4 کاتالیزگر نانو Fe3O4به صورت (a) پودر. (b) هیدروژل. (c) محلول در آب…………………………….23
شمای 2-1 سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن…………………………………………………………………………….25
شمای 2-2 تهیه 6-آمینو-2-تیو کسو-3،2-دی هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون…………………………………………26
شمای 2-3 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیو کسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدیـن-5-ایل)-3-اکسوپروپان
نیتریل……………………………………………………………………………………………………………………………..26
شمای 2-4 سنتز 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………………….28
شمای 2-5 سنتز پ?ر?دو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن a62………………………………………………………………………………….31
شمای 2-6 مکانیسم پیشنهادی سنتز مشتقات پ?ر?دو[3،2-d] پ?ر?م?د?ن a-h62………………………………………39
چکیده:
بررس? سنتز مشتقات جد?د 7- آر?ل-6-س?انو پ?ر?دو[3،2-d]پ?ر?م?د?ن- 5-اون با استفاده از نانو
کاتال?زگر Fe3O4
نوش?ن تراج?
ترک?بات هتروس?کل چندعامل? در ته?ه داروها نقش مهم? دارند، به و?ژه پ?ر?دو[3،2d-]پ?ر?م?ـد?ن هـا بـه
دل?ل فعال?ت های ز?ست? مف?د آن ها موضوع مطالعات دارو?? و سنتزی گسترده ای بوده اند. در ا?ـن پا?ـان
نامه ابتدا پ?ش ماده 3-(6-آم?نو-4-اکسو-2-ت?وکسو-4،3،2،1-تتراه?دروپ?ر?م?د?ن-5-ا?ل)-3-اکسوپروپان
ن?تر?ل از س?انو است?ل دار کردن 6-آم?نو-2-ت?واکسـو -3،2-دی ه?دروپ?ر?م?ـد?ن -4(H1)-اون ته?ـه شـد .
سپس از واکنش آن با آرومات?ک آلده?دهای مختلف در حضور نانو کاتـال?زگر Fe3O4 مشـتقات جد?ـدی از
7-آر?ل-6-س?انوپ?ر?دو[3،2d-]پ?ر?م?د?ن-5-اون با بازده های با? (%92-78) سنتز شدند.
کل?دواژه : پ?ر?دوپ?ر?م?د?ن، 6-آم?نوت?واوراس?ل، 7-آر?ل-6-س?انوپ?ر?دو[3،2d-]پ?ر?م?د?ن-5-اون، نانو کاتال?زگر Fe3O4

1- مقدمه
با توجه به اینکه در این پایان نامه، سنتز مشتقات جدیدی از پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها انجام شده است، در ابتدا نگاهی اجمالی بر پیریدوپیریمیدین ها و روش های سنتز آن ها خواهیم داشت.
1-1 پیریدوپیریمیدین ها
هتروسیکل ها به عنوان دسته ی بسیار مهمی از ترکیبات شیمیایی بیش از نیمی از ترکیبات شناخته شده ی آلی را تشکیل می دهند. در بین هتروسیکل های دوحلقه ای حاوی نیتروژن، پیریدوپیریمیدین ها با داشتن گستره ی وسیعی از ترکیبات دارای خواص دارویی و زیستی، همواره مورد توجه پژوهشگران بوده اند. بسته به محل قرارگیری اتم نیتروژن در بخش پیریدینی، پیریدو[d]پیریمیدین ها به گروه های مختلف طبقه بندی می شوند (شکل 1-1) ]3-1[.
شکل 1-1 طبقه بندی پیریدو[d]پیریمیدین ها بر اساس محل قرارگیری اتم نیتروژن در حلقه ی پیریدین

1-2 پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها
از میان 4 ایزومر ساختاری ممکن برای پیریدو[d]پیریمیدین، ترکیبات پیریدو[3،2-d]پیریمیدینی به علت فعالیت های زیستی و خواص دارویی فراوان و متنوع از جمله: ضدسرطان1، ضدتومور2، ضد ویروس3، ضد باکتری4، ضد هپاتیت5، ضدخود ایمنی6و بازدارنده ی آدنوزین کیناز7، بیشتر از مشتقات دیگر مورد توجه قرار گرفته اند. در شکل1-2 ساختار چند نمونه از این ترکیبات و خواص دارویی آن ها آمده است ]9-4[.
شکل 1-2 ساختار تعدادی از مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین دارای خواص دارویی
1-3 روش های سنتز پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها
1-3-1 سنتز پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها در شرایط ریز موج با استفاده از:
1-3-1-1 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4(H3)-اون
در این بررسی تحت شرایط ریز موج، از واکنش 4-آریلیدین-2-فنیل-5(H4)-اکازلن 4 و 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4(H3)-اون (5)، در حلال DMF و استیک اسید، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 6 با بازده90-85% سنتز شدند (شمای 1-1) ]10[.
شمای 1-1 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4(H3)- اون تحت تابش ریز موج
1-3-1-2 تترونیک اسید
در این گزارش از واکنش تک ظرفی آلدهیدهای آروماتیک، تترونیک اسید (7) و 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4(H3)-اون (5) در محیط آبی و تحت شرایط ریزموج، در مدت زمان 4 دقیقه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 8 با بازده 97-90% تولید شدند (شمای 1-2) ]11[.
شمای 1-2 استفاده از تترونیک اسید در تهیه مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین تحت تابش ریز موج
مکانیسم پیشنهادی این واکنش به این صورت است که ابتدا تراکم بین آلدهید آروماتیک و تترونیک اسید (7) انجام گرفته و ترکیب حدواسط 9 تشکیل می شود. در ادامه افزایش مایکل بین حدواسط 9 و آمینو پیریمیدین 5 انجام شده و حدواسط 10 حاصل می شود که در انتها در اثر حلقه سازی و از دست دادن یک مولکول آب سنتز کامل می شود (شمای1-3).
شمای 1-3 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از تترونیک اسید در شرایط ریز موج
1-3-1-3 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید
ترکیبات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین به دلیل داشتن خواص دارویی و زیستی فراوان، مهم هستند. برای سنتز مشتقات دسته ای از 6-اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها از واکنش سه جزیی آمینو پیریمیدین 5، 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید (11) و آلدهیدهای آروماتیک در حلال آب و شرایط ریز موج استفاده شد. در طی این واکنش محصول مورد انتظار 12 با بازده 90% در مدت زمان 9-6 دقیقه سنتز شد (شمای1-4)] 12[.
شمای 1-4 سنتز مشتقات 6- اسپایرو پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید در شرایط ریز موج
1-3-1-4 1-فنیل مالایمید
بویان2 و همکارانش با به کارگیری تابش ریز موج در شرایط بدون حلال، از واکنش 1-فنیل مالایمید (13) و 6-آمینو-3،1-دی متیل-5-فرمیل اوراسیل (14)، ترکیب پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 15 را سنتز کردند. آن ها توانستند بازده و زمان این واکنش را به ترتیب از 65% و 5 ساعت در شرایط کلاسیک به 85% و 6 دقیقه در شرایط ریز موج بهبود دهند (شمای1-5)] 13[.
شمای 1-5 سنتز مشتق پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از 1-فنیل مالایمید و تحت تابش ریز موج
1-3-2 سنتز پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها در شرایط فراصوت با استفاده از:
1-3-2-1 ایندان دی اون و حلال اتیلن گلیکول
در این گزارش از واکنش سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، آمینو پیریمیدین 5 و 3،1-ایندان دی اون (16)، در حلال اتیلن گلیکول تحت شرایط فراصوت مشتقات ایندنو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 17 با بازده بالا در مدت زمان 30 دقیقه سنتز شدند (شمای1-6)] 14[.
شمای 1-6 استفاده از ایندان دی اون در شرایط فراصوت برای سنتز مشتقات ایندنو پیریدو]3،2- [dپیریمیدین
1-3-2-2 پیرازول آمین
در گزارش دیگری از واکنش باربیتوریک اسید (18)، آلدهیدهای آروماتیک و 5-آمینو-3،1-دی فنیل-H1-پیرازول (19) در آب و کاتالیزگر پی پیریدین تحت شرایط فراصوت مشتقات پیرازولو?]3،?4 :6،5[ پیریدو[3،2-d]پیریمیـدین-دی اون 20 در مدت 1 سـاعت با بازده 87-81% سـنتز شدنـد (شمای1-7) ] 15[.
شمای 1-7 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از 5-آمینو-3،1-دی فنیل-H1-پیرازول در شرایط فراصوت
مکانیسم پیشنهادی این واکنش به این صورت است که در ابتدا از تراکم نووناگل آلدهید و باربیتوریک اسید (18) حدواسط 21 تشکیل می شود که در ادامه با افزایش آن به انامین 19، حلقه سازی و از دست دادن آب، محصول 20 تولید می شود (شمای 1-8).
شمای 1-8 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از 5-آمینو-3،1-دی فنیل-H1-پیرازول در شرایط فراصوت

در این سایت فقط تکه هایی از این مطلب با شماره بندی انتهای صفحه درج می شود که ممکن است هنگام انتقال از فایل ورد به داخل سایت کلمات به هم بریزد یا شکل ها درج نشود

شما می توانید تکه های دیگری از این مطلب را با جستجو در همین سایت بخوانید

ولی برای دانلود فایل اصلی با فرمت ورد حاوی تمامی قسمت ها با منابع کامل

اینجا کلیک کنید

1-3-3 سنتز پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها در شرایط کلاسیک با استفاده از:
1-3-3-1 واکنشگر گرینیارد
در این بررسی از واکنش بین 2-آمینو-6-فنیل-4-(تری فلوئورو متیل)نیکوتینونیتریل (22) و واکنشگر گرینیارد در حلال اتر و دمای محیط و سپس افزودن آلدهید آروماتیک در شرایط رفلاکس، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 23 با بازده مناسب سنتز شدند (شمای1-9)] 16[.
شمای 1-9 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با واکنشگر گرینیارد
1-3-3-2 استیل استون
در این گزارش از واکنش سه جزئی 6-آمینو-3،1-دی متیل اوراسیل (24)، آلدهیدهای آروماتیک و استیل استون در حلال استیک اسید مشتقات دی هیدرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 25 با کاربرد ضد انگلی سنتز شدند (شمای1-10)] 17[.
شمای 1-10 سنتز پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استیل استون
1-3-3-3 اتیل 3-فنیل-2-سیانو آکریلات
از واکنش دو جزئی 6-آمینو-1-متیل-2-تیو اوراسیل (26) و اتیل3-فنیل-2-سیانو آکریلات 27 در حلال اتانول و کاتالیزگر بازی تری اتیل آمین، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 28 با بازده خوب تولید شدند (شمای 1-11)] 18[. این واکنش در نتیجه افزایش مایکل کربن هسته دوست موقعیت 5 اوراسیل به واکنش دهنده الکترون دوست 27 حاصل می شود.
شمای 1-11 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از اتیل 3-فنیل-2-سیانو آکریلات
1-3-3-4 سیکلو هپتانون
در این روش از واکنش میان سیکلوهپتانون (29)، 6-آمینو-3،1-دی متیل اوراسیل و آلدهیدهای آروماتیک، مشتقات دو ایزومر پیریدو[3،2-d]پیریمیدین (31،30) در حلال DMF سنتز شدند (شمای 1-12)] 19[.
شمای 1-12 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از سیکلو هپتانون
مکانیسم پیشنهادی این واکنش به این صورت است که ابتدا حدواسط کتونی غیراشباع-?،? 32 تشکیل می شود. سپس در مسیر A با حمله ی هسته دوستی گروه آمینو در اوراسیل به کربن کربونیلی در حدواسط 32 و به دنبال آن حلقه سازی محصول با ساختار خطی 30 تولید می شود. در مسیر پیشنهادی B، حمله ی هسته دوستی گروه آمینو در اوراسیل به کربن متیلنی حدواسط کتونی غیراشباع-?،? 32 و در پی آن حلقه سازی محصول با ساختار زاویه ای 31 را تولید می کند (شمای1-13).
شمای 1-13 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از سیکلو هپتانون
1-3-3-5 واکنش فریدلندر
در این گزارش که درسال 2009 توسط کایروگا و همکارانش ارایه شد از واکنش 5-آمینوپیریمیدین-5-کربالدهیدهای 33 و 34 با مشتقات استو فنون در شرایط بدون حلال و استفاده از کاتالیزگــر BF3-Et2O محصولات 7-آریل پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 37 و 38 با بازده مناسب در مدت چند ثانیه سنتز شدند (شمای1-14)] 20 .[
شمای 1-14 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از واکنش فریدلندر
این واکنش ابتدا با تشکیل چالکون 35 و 36 از واکنش کاتالیز شده ی اسیدی کلایزن اشمیت پیش می رود، سپس از تراکم حلقوی درون مولکولی بین آمین و گروه کربونیل و در پی آن از دست دادن آب، محصـولات 37 و 38 حاصل می شونـد. نکته ی مهم در این روش مـزیت اسـتفاده از کاتالیزگر BF3-Et2O در حضور گروه های عاملی حساس نظیر استر و آمید است که شرایط کاتالیز شده معمول سبب هیدرولیز آن ها می شود.
1-3-3-6 کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا
واکنشگرهای با بستر جامد نظیر پتاسیم فلورید-آلومینا به دلیل قابلیت جداسازی آسان در واکنش های فاز مایع، راحتی استفاده و کاهش اتلاف حلال در سنتز ترکیبات آلی استفاده زیادی دارند. این کاتالیزگر بازی اولین بار توسط آندو3 و همکارانش در سال 1979 برای واکنش های آلکیل دار شدن مورد استفاده قرار گرفت. در گزارش بلاس2 و همکارانش از واکنش آلدهیدهای آمینو پیریمیدین 39 و مشتقات فنیل استیک اسید 40 در حلال DMF و کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 41 با بازده 80-60% سنتز شدند (شمای1-15)] 21[.
شمای 1-15 سنتز دو جزئی مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا
در گزارشی دیگر، از واکنش سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، متیل سیانو استات (42) و 4-آمینو-2،6-دی هیدروکسیل پیریدین (43) در حلال اتانول و کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 44 حاصل شدند (شمای1-16)] 22[.
شمای 1-16 سنتز سه جزئی مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا
1-3-3-7 کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات
بسیاری از ترکیبات آلی در آب حل نمی شوند و خیلی از حدواسط های واکنش پذیر نیز در آب تجزیه می شوند، از اینرو تسریع این واکنش ها در محیط آبی به استفاده از کاتالیزگرهای انتقال فاز وابسته است. در این بررسی از واکنش آریل آلدهیدها، مالونیتریل (45) و 6-آمینو-4-هیدروکسی-2-مرکاپتو پیریمیدین (46)، در حلال آب و کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 47 با بازده خوب تولید شدند (شمای1-17)] 23[.
شمای 1-17 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات
از مزایای روش فوق می توان به سازگاری با محیط زیست به دلیل استفاده از حلال آب، تسریع زمان واکنش و افزایش بازده اشاره کرد.
1-3-3-8 چالکون
در این بررسی از واکنش 6-آمینو تیو اوراسیل (48) و کتون آروماتیک غیراشباع-?،? 49، در حلال DMF مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 50 به دست آمدند (شمای1-18)] 24[.
شمای 1-18 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از چالکون
1-3-3-9 نانو کاتالیزگرFe3O4 تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید
نانـو ذرات Fe3O4 تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید (شمای 1-20) به دلیل سازگاری با محیط زیسـت، آسـانی عملکرد، کاهـش قابل ملاحظه زمان واکنش و قابلیت بازیابی و اســـتفاده ی چندباره بدون کاهش فعالیت، کاتالیزگر اسیدی کارآمدی محسوب می شود. در گزارشی که در سال 2013 ارایه شد از واکنش آلدهیدهای آروماتیک، 3،1-ایندان دی اون (16) و 6-آمینو-3،1-دی متیل اوراسیل (51) در حلال آب مشتقات ایندنو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 52 با بازده عالی 94-90% سنتز شدند (شمای1-21)] 25[.
شمای 1-20 کاتالیزگر نانو Fe3O4 تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید
شمای1-21 استفاده از نانو کاتالیزگر Fe3O4 تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید در سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین
1-3-3-10 2-آمینو نیکوتینیک اسید
در این گزارش طی یک واکنش دو مرحله ای، مشتقات خاصی از پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با خاصیت ضدسرطانی سنتز شدند. ابتدا با استفاده از واکنش 2-آمینو نیکوتینیک اسید (53) و بوتیریل کلرید (54) در پیریدین و استفاده از هیدرازین هیدرات، 3-آمینو-2-پروپیل پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-4(H3)-اون (55) سنتز شد (شمای1-22). سپس از واکنش ترکیب 55 با آلدهیدهای آروماتیک در حلال آب و کاتالیزگر ید-پتاسیم یدید مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 56 با بازده 84-80% و زمان 3 ساعت بدست آمدند (شمای 1-23)] 26[.
شمای 1-22 سنتز مشتق پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از 2-آمینو نیکوتینیک اسید
شمای 1-23 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر I2/KI
1-3-3-11 ترشری بوتیل استو استات
در این بررسی طی یک واکنش دو مرحله ای ابتدا از واکنش آمینو پیریمیدین و ترشری بوتیل استو استات (58) در شرایط بدون حلال ترکیب پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 59 حاصل شد (شمای 1-24). سپس در ادامه برای تولید مشتقات دی آسیل محصول 59 از واکنش آن با اسید کلرید در حضور کاتالیزگر تری اتیل آمین استفاده شد که مشتقــات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 60 را با بازده 80-75% بدسـت داد (شمای 1-25)] 27[.
شمای 1-24 سنتز مشتق پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از ترشری بوتیل استو استات
شمای 1-25 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین با استفاده از اسید کلرید
1-4 کاتالیزگرهای نانو
میل به کاهش اثرات مضر مواد شیمیایی ما را به سمت شیمی سبز که طراحی واکنش های جدید با تولید محصولات بی خطر و کاهش مصرف ماده و انرژی است سوق می دهد. بخشی از این هدف با کاتالیزگرهای دوستدار محیط زیست نظیر کاتالیزگرهای نانو تامین می شود.
کارایی کاتالیزگرها وابسته به ابعاد آن ها است و هرچه سطح بزرگتری داشته باشند به سبب تماس بیشتر با اجزای واکنش عملکرد بهتری دارند. از اینرو امروزه کاتالیزگرهای نانو با داشتن سطح تماس زیاد همانند کاتالیزگرهای همگن و قابلیت جداسازی آسان مشابه کاتالیزگرهای ناهمگن مجموعه ای از خصوصیات برتر هر دو نوع کاتالیزگر را در برگرفته و گزینه مناسبی جهت تسریع واکنش ها هستند.
ماهیت کاتالیزگرهای نانو فلزی، بر فلزات واسطه استوار است که با پایدار کننده ها و بسترهای مناسب به ترتیب در قالب کاتالیزگر نانو همگن و ناهمگن (نانو کامپوزیت) دسته بندی می شوند.
1-4-1 مزایای کاتالیزگرهای نانو
(الف)- شکل و اندازه قابل کنترل
دانش نانو با بهره گیری از محاسبات رایانه ای و شبیه سازی، بالاترین بازده در ازای کوچکترین اندازه برای هر نوع نانو ذره را پیش بینی و امکان ساخت آن را برای محققان فراهم می کند.
(ب)- منابع متنوع
جهت تهیه این نوع کاتالیزگرها منابع طبیعی مثل خاک رس و زئولیت و همچنین روشهای مختلف سنتزی وجود دارد.
(ج)- قابلیت اصلاح شیمیایی
به منظور بهبود عملکرد این دسته از کاتالیزگرها، روش های اصلاحی مختلف مثل ساختارهای پوسته-هسته، استفاده از بسترهای متخلخل، سیستم های دو فلزی، بسترهای اکسید فلزی و استفاده از ترکیبات کمپلکس به کار می رود.
(د)- جداسازی آسان
به دلیل بزرگی اندازه نانو کاتالیزگرهای همگن و ناهمگن در مقایسه با اتم ها و مولکول های مواد واکنش دهنده و محصولات، به راحتی از محیط واکنش قابل جداسازی هستند. علاوه بر آن نانو ذرات مغناطیسـی همانند Fe3O4 با اعمال آهنـربای قوی خارجی به آسانی از مخلوط واکنش خارج می شوند] 28[.
1-4-2 آهن در کاتالیزگرهای نانو فلزی
آهن به عنوان یکی از فلزات واسطه کاربرد زیادی در بین کاتالیزگرهای نانو فلزی دارد. این عنصر به حالت های مختلف در کاتالیزگرهای نانو مورد استفاده قرار می گیرد. استفاده از نانو ذرات آهن به عنوان جایگزین کاتالیزگرهای نانو فلزی گران بها (PGM)4، ترکیب کمپلکسی کاتالیزگر روتینیوم با نانو ذره Fe2O3، آلیاژ دو فلزی پرکاربرد PtFe، کامپوزیت پلی آنیلین با نانو ذره FeO، کاتالیزگر نانو Fe3O4 تثبیت شده با بستر آمینو اسید آرژینین2 و لیزین3 و کاتالیزگر نانو Fe3O4 تثبیت شده با بستر سیلیکا مثال هایی در این زمینه هــتند ]30-28[.
1-4-2-1 کاتالیزگر نانو Fe3O4
مگنتیت یا اکسید آهنII و III به صورت کانی در طبیعت وجود دارد و با داشتن فرمول کلی FeO.Fe2O3 دارای ساختار اسپینل وارونه مکعبی است. در این ساختار Fe2+ و نیمی از Fe3+ در مقرهای هشت وجهی و نیم دیگر Fe3+ در مقرهای چهار وجهی قرار دارند (شکل 1-3)] 31[.
شکل 1-3 ساختار ترکیب Fe3O4
این کاتالیزگر به صورت های مختلفی همچون پودر، هیدروژل و محلول در آب تهیه و مورد استفاده قرار می گیرد (شکل 1-4)] 32[.
شکل 1-4 کاتالیزگر نانو Fe3O4 به صورت (a) پودر. (b) هیدروژل. (c) محلول در آب.
1-4-2-1-1 سنتز کاتالیزگر نانو Fe3O4
سنتز کاتالیزگر نانو Fe3O4 محلول در آب بر پایه استفاده از نمک های آهن و تثبیت کننده هایی نظیر اولئیک اسید و یا 2-پیرولیدین است. از واکنش هایی که منجر به تولید نوع پودری این کاتالیزگر می شود نیز می توان به واکنش فریک کلرید شش آبه با آمونیوم استات و اتیلن گلیکول، واکنش فریک کلرید شش آبه با فروس سولفات چهار آبه، آب دیونیزه و آمونیوم هیدروکسید و همچنین بهره گیری از واکنش فریک کلرید چهار آبه با هیدرازین هیدرات و مایع یونی [C16mim]Cl5 اشاره کرد] 34-31[.
2-بحث و نتیجه گیری
2-1 هدف تحقیق
با توجه به نقش مهم ترکیبات هتروسیکل چندعاملی به ویژه پیریدوپیریمیدین ها در تهیه شمار زیادی از داروها و مواد فعال زیستی، سنتز و مطالعه آن ها در سال های اخیر بیش از پیش مورد توجه قرار گرفته است. در این میان پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با کاربردهای ضدباکتری، ضدحساسیت، ضدتومور، کاهش دهنده فشار خون، ضد ویروس و ضد قارچ موضوع مطالعات دارویی و سنتزی گسترده ای بوده اند ]9-1[.
در ادامه تحقیقات قبلی در گروه تحقیقاتی دکتر مامقانی ]36[ در تحقیق حاضر سنتز مشتقات جدید 7-آریل-6-سیانو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-5-اون با استفاده از نانو کاتالیزگر Fe3O4 مورد مطالعه قرار گرفت. در این بررسی ابتدا تیواوراسیل 48 تهیه و در ادامه با سیانو استیل دار شدن آن، 3-(6-آمینو-4-اوکسو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اوکسوپروپان-نیتریل (61) به عنوان جز اصلی واکنش سنتز شد. سپس واکنش میان ترکیب 61 و آلدهیدهای گوناگون با استفاده از کاتالیزگرهای مختلف بررسی و نانو کاتالیزگر Fe3O4 به عنوان یک کاتالیزگر دوستدار محیط زیست انتخاب شد. در بخش دیگری از این تحقیق، امکان انجام این واکنش با استفاده از آلدهیدهای پیرازولی مورد بررسی قرار گرفت که در ادامه به بحث و بررسی نتایج حاصل می پردازیم.
شمای 2-1 سنتز مشتقات پیریدو]3،2- [dپیریمیدین
2-2 روش تحقیق
2-2-1 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل (61)
برای انجام این تحقیق ابتدا پیش ماده 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسوپروپان-نیتریل (61) طی دو مرحله تهیه شد. در مرحله اول از واکنش تیواوره با اتیل سیانو استات (63)، 6-آمینو-2-تیوکسو-3،2-دی هیدرو پیریمیدین-4(H1)-اون (51) با دمای ذوب بالای oC300 تهیه شد (شمای 2-2)] 37[.
شمای 2-2 تهیه 6-آمینو-2-تیوکسو-3،2-دی هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون
در مرحله دوم از حرارت دهی تیو اورسیل 51 با سیانو استیک اسید در استیک انیدرید، 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل (61) با بازده 68% و دمای ذوب بالای oC300 بدست آمد (شمای 2-3)] 38[.
شمای 2-3 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل
ساختار این فرآورده با روش طیف بینی FT-IR و مقایسه دمای ذوب آن (oC300<) با (گزارش شده oC300<mp،] 38[) تایید شد.
طیف FT-IR 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل (61)
طیف FT-IR (vmax/cm-1) فرآورده 61 ارتعاشات کششی N?H را در 3400 و 3267، ارتعاشات کششی C?N را در 2247، ارتعاش کششی C=O کتونی را در 1653، ارتعاش کششی C=O آمیدی را در 1628، ارتعاشات کششی C=C اولفینی را در 1569 و ارتعاشات کششی C=S را در 1174 نشان داد.
2-2-2 تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a65)
این ترکیب طی دو مرحله سنتز شد. در مرحله اول از واکنش فنیل هیدرازین با 4-کلرو استو فنون در استیک اسید و آب ترکیب 64 تهیه شد. در مرحله دوم از واکنش ترکیب 64 با سیانوریک کلرید (TCT) در دی متیل فرمامید و سپس افزودن سدیم کربنات، 3-(4-کلروفنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a65) بدست آمد (شمای 2-4) ]40,39[.
شمای 2-4 سنتز 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a65)
ساختار این فرآورده با روش طیف بینی FT-IR و مقایسه دمای ذوب آن ( oC157-155) با (گزارش شــده oC157-155 mp = ،] 39[) تایید شد.
طیف FT-IR 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a65)
طیف FT-IR (vmax/cm-1) ترکیب a65 ارتعاشات کششی C-H آروماتیکی را در 3122، ارتعاشات کششی C-H آلدهیدی را در 2856 و 2777، ارتعاشات کششی C=O آلدهیدی را در 1670، ارتعاشات کششی C=C آروماتیکی را در 1596و 1517، ارتعاشات کششی C-Cl را در 1095 و ارتعاشات خمشی خارج از صفحه ای C-Hآروماتیکی را در 833، 752 و 686 نشان داد.
تعدادی از آلدهیدهای پیرازولی سنتز شدند که خصوصیات آن ها در جدول 2-1 آمده است.
جدول2-1 تعدادی از آلدهیدهای پیرازول سنتز شده
بازده (%)دمای ذوب (oC)محصولشماره
90
157-155

a65
76
138-136

b65
2-2-3 تهیه 7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو پیریدو]3،2- [dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a62)
ترکیب a62 از واکنش پیش ماده 61 و 4-فلوئورو بنزآلدهید در حلال دی متیل فرمامید (mL2 به ازای هر میلی مول سوبسترا) به روش کلاسیک در دمای oC 120 و مدت زمان 6 ساعت سنتز شد. محصول بدست آمده به صورت جامد نخودی رنگ با بازده 88 % و دمای ذوب oC 338-336 به دست آمد (شمای2-5).
شمای 2-5 سنتز پیریدو]3،2- [dپیریمیدین a62
در این مطالعه اثر حلال های مختلف در بازده ترکیب a62 و زمان واکنش، بررسی شد که نتایج آن در جدول 2-2 آمده است. از بین حلال های مختلف دی متیل فرمامید به عنوان مناسب ترین حلال انتخاب شد.
جدول2-2 بررسی اثر حلال در بازده سنتز ترکیب a62 در شرایط کلاسیک
بازده (%)زمان (ساعت)حلالشماره886DMF*1757DMF/AcOH*2568MeOH3408THF46010EtOH54810CH2Cl26–H2O7–Solvent free*8* در دمای ?120 و بقیه حلال ها در شرایط رفلاکس
در ادامه اثر دما در حلال دی متیل فرمامید در شرایط کلاسیک بررسی شد که نتایج آن در جدول 2-3 آمده است.
جدول 2-3 بررسی اثر دما در بازده سنتز ترکیب a62 در شرایط کلاسیک
بازده (%)زمان (ساعت)دما (oC)شماره788100188612028661403
همچنین اثر کاتالیزگرهای مختلف در حلال دی متیل فرمامید و دمای oC 120 بررسی شد که نتایج آن در جدول 2-4 آمده است. نتایج نشان می دهد که در حضور کاتالیزگر نانو Fe3O4، محصول a62 در مدت زمان 165 دقیقه با بازده 92% حاصل می شود.
جدول 2-4 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در حلال DMF در بازده و زمان سنتز ترکیب a62
بازده (%)زمان (ساعت)نوع کاتالیزگر1شماره9245/2nano-Fe3O41905/3KHSO42805[bdmim]PF63656 نشاسته سولفوریک اسید4517L-proline5577p-TSA6886-71- مقدار کاتالیزگر برای شماره های 1 و 4، 05/0 گرم به ازای هر میلی مول سوبسترا و در بقیه موارد 20% مولی
در مرحله آخر اثر میزان کاتالیزگر نانو Fe3O4 بر زمان و بازده واکنش نیز مورد بررسی قرار گرفت. نتایج حاصل در جدول 2-5 آمده است. بر این اساس بهترین بازده با استفاده از 05/0 گرم کاتالیزگر به ازای هر میلی مول سوبسترا بدست آمد.
جدول 2-5 بررسی اثر مقدار کاتالیزگر نانو Fe3O4 در حلال دی متیل فرمامید بر بازده و زمان سنتز ترکیب a62
بازده (%)
زمان (ساعت)مقدار کاتالیزگر ( گرم به ازای یک میلی مول سوبسترا)
شماره
88302/019245/205/029045/207/03
این بررسی ها نشان داد که در حضور کاتالیزگر نانو Fe3O4در حلال دی متیل فرمامید محصول در مدت زمان کمتر و با بازده بیشتر بدست می آید. بنابراین تمامی مشتقات پیریدوپیریمیدین سنتز شده در این پایان نامه تحت همین شرایط تهیه شدند.

دسته بندی : پایان نامه ها

پاسخ دهید